Tesis doctoral de Monica Lopez Garcia
Se ha demostrado en los últimos años que el empleo de bioctalizadores en síntesis orgánica, constituye una alternativa de extraordinaria importancia a la catálisis química convencional, especialmente para la preparación de compuestos enantioméricamente puros. en esta memoria, estructurada en tres capítulos, se ha llevado a cabo la resolución y desimetrización de distintos compuestos difuncionales a través de reacciones enzimáticas de acilación, aminólisis y amonólisis. Además, se describe la aplicación de algunos de los productos quirales obtenidos en la síntesis de compuestos de interés biológico. capítulo 1 se desarrolla una síntesis quimioenzimática altamente eficaz de indanos 1,3-difuncionalizados enantiopuros. Los correspondientes cis y trans aminoalcoholes n-protegidos se resuelven mediante acilación enzimática utilizando calb como biocatalizador. con esta metodología se pueden obtener todos los posibles isómeros de forma enantiopura y con muy buenos rendimientos. La utilidad de estos compuestos se muestra mediante la preparación de cis y trans indano-1,3-diaminas ortogonalmente protegidas, a través de una reacción de mitsunobu. La inversión total de la configuración durante la reacción de mitsunobu se demuestra mediante la combinación de técnicas de rmn y modelización molecular. La utilidad y versatilidad de la estrategia se pone de manifiesto finalmente con la desprotección selectiva de cada grupo de amino en condiciones suaves de reacción y con altos rendimientos. capítulo 2 se estudia la desimetrización de distintos glutaratos proquirales mediante aminólisis y amonólisis enzimática, siendo de nuevola calv el biocatalizador más eficaz. Independientemente de la estructura del sustrato, la lipasa muestra preferencia hacia el grupo pro-r del mismo, obteniéndose siempre los amidoéstres de configuración s. En ningún caso se ha detectado la formación de diamidas. Sin embar
Datos académicos de la tesis doctoral «Resolución y desimetrización enzimática de compuestos polifuncionales. preparación de productos de interés biológico«
- Título de la tesis: Resolución y desimetrización enzimática de compuestos polifuncionales. preparación de productos de interés biológico
- Autor: Monica Lopez Garcia
- Universidad: Oviedo
- Fecha de lectura de la tesis: 11/03/2005
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Vicente Gotor Santamaría
- Tribunal
- Presidente del tribunal: fernando Albericio palomera
- Fernando Lopez ortiz (vocal)
- Santiago vicente Luis lafuente (vocal)
- María isabel Burguete azcarete (vocal)