Tesis doctoral de José Luís Falcó Brenes
Se estudia la síntesis de pirido(2,3-d)pirimidinas ancladas a la resina mediante la posición r2 (beta- del compuesto carbonílico alfa,beta-insaturado de partida). Se comprueba que la vía cíclica no es adecuada en fase sólida dado que no es posible la obtención de 2-metoxi-6-oxo-1,4,5,6-tetrahidropiridin-3-carbonitrilos. se desarrolla una biblioteca combinatoria mediante una vía acíclica, a través de la obtención de los correspondientes aductos de michael por tratamiento de ésteres alfa,beta-insaturados con malononitrilo y ulterior ciclación con amidinas. se estudia la síntesis de 1,6-naftiridinas ancladas a la resina mediante la posición r2. Se comprueba que la ciclación en fase sólida de los sistemas dicianometilenpiridínicos con bromuro de hidrógeno conduce a la escisión del soporte polimérico de la naftiridina resultante. La ciclación de dichos sistemas piridínicos con aminas permite la obtención de una biblioteca de 1,6-naftiridinas en fase sólida. se estudia la síntesis de pirido(2,3-d)pirimidinas ancladas a la resina mediante la posición g (ipso- del compuesto carbonílico alfa,beta-insaturado de partida). Se comprueba que al aducto de michel correspondiente debe obtenerse por tratamiento con malononitrilo en naome/thf dado que en presencia de metanol se produce transesterificación. Las subsiguientes etapas permiten la obtención, según dicha estrategia acíclica, de una biblioteca de compuestos. se aplica la metodología desarrollada para la obtención de 1,6-naftiridinas unidas al soporte polimético por la posición r2 para obtener 1,6-naftiridinas unidas a la resina por la posición g. no ha sido posible acceder a pirido(2,3-d)pirimidinas y 1,6-naftiridinas unidas a la resina por la posición r1 (alfa- del compuesto carbonílico alfa,beta-insaturado de partida). se estudia la síntesis de dos traceless linkers análogos al benzaldehido y a la acetofenona. Se ha comprobado que la escisión de
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis combinatoria de sistemas heterocícliclos con fase sólida«
- Título de la tesis: Síntesis combinatoria de sistemas heterocícliclos con fase sólida
- Autor: José Luís Falcó Brenes
- Universidad: Ramón llull
- Fecha de lectura de la tesis: 20/12/2001
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- I. Borrell José
- Tribunal
- Presidente del tribunal: carme Brosa ballesteros
- Manuel Villalgordo josé (vocal)
- angel Messeguer peypoch (vocal)
- jordi Teixidó (vocal)