Tesis doctoral de Vilar Nogues Juan Jose
En este trabajo se describen los resultados que a continuación se detallan: 1- mediante la reacción de friedlí¤nder, bajo condiciones de catálisis básica y partiendo de la 2-amino-5-ciano-6-etoxi-4-fenil-3-formilpiridina, se han preparado diversas 1,8-naftiridinas sustituidas en las posiciones 6 y/o 7 y 1,8-naftiridinas policondensadas,utilizando como reactivos compuestos con grupos metileno activados, cetonas cíclicas y hetercíclicas respectivamente. 2- a partir de la 7-cloro-3,6-diciano-2-etoxi-4-fenil-1,8-naftiridina, obtenido por cloración de la 3,6-diciano-2-etoxi-4-fenil-7-hidroxi-1,8-naftiridina y mediante reacciones de sustitución nucleófilica se han preparado una serie de naftiridina y mediante reacciones de sustitución nucleófilica, se han preaprado una serie de naftiridin-derivados morfolínicos, piperidínicos y piperazínicos. 3- el tratamiento del naftiridinacarboxilato, 3-ciano-2-etoxi-6-etoxicarbonil-4-fenil-7-metil-1,8-naftiridina con dmfdma/dmf, nos ha permitido obtener el enaminoester correspondiente, cuyo tratamiento con aminas primarias (alifáticas, aromáticas y heteroaromáticas) permite obtener, en una o dos etapas dependiendo del carácter nucleófilio que el nitrógeno enamínico presente en cada caso concreto, una serie de triazaantracenos, 6-oxo-1,7,10-antiridinas sustituidas en la posición 7, sistema heterocíclicono descrito hasta el momento enla bibliogragía revisada. 4- el tratamiento del enamínoester con acefato amónico rinde a las 1,7,10-antiridin-6(7h)-ona, que por reacción com compuestos alquilantes, permite obtener otra serie de 1,7,10-antiridinas sustituidas. 5- la reacción de cloración del compuesto anteriormente mencionado, da lugar a una mezcla dicloro y monocloro derivado antiridínico, fácilmente separables concromatografía en columna. En ambos sistemas, el cloro situado en la posición 6 presenta una notable reactividad frente a agentes nucleófilos. este hecho nos
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis de 1,8-naftiridinas, 1,7,10-antiridinas y piridazino(4,5-b)-1,8-naftiridinas polifuncionalizadas«
- Título de la tesis: Síntesis de 1,8-naftiridinas, 1,7,10-antiridinas y piridazino(4,5-b)-1,8-naftiridinas polifuncionalizadas
- Autor: Vilar Nogues Juan Jose
- Universidad: A coruña
- Fecha de lectura de la tesis: 06/07/2000
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José María Quintela López
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Soto camara José Luis
- margarita Quinteiro seoane (vocal)
- Emilio Quiñoa cabana (vocal)
- teresa Randulfe iglesias (vocal)