Tesis doctoral de Francisco Javier Sayago García
La tesis doctoral se encuadra dentro de un trabajo más amplio sobre el estudio sintético y conformacional de derivados de azúcares con propiedades biológicas. Dentro de este marco se centra en la síntesis de iminoespiroazúcares, compuestos que también pueden ser considerados esprio-c-nucleósidos. Ambos tipos de compuestos son considerados de gran interés por su potencial actividad biológica y farmacológica. en lo que se refiere a la síntesis de iminociclitoles se pueden distinguir en esta tesis dos metodologías distintas para llegar a ellos. por un lado, el uso de 1,6 y 1,45 anhidroazaazúcares como intermedios quirales clave permite llegar a anillos de siete vértices (azepanos) y de cinco vértices (polihidroxipirrolidinas) respectivamente. En caso de 1,4-anhidroazaazúcares estos compuestos también reaccionan con etanotiol dando lugar después de la adición de etanotiol y ciclación intramolecular a etiltiooxopirrolizidinas. Estas sustancias son tioglicósidos de iminociclitoles y por ello presentan numerosos usos potenciales no solo desde el punto de vista farmacológico y biológicos sino también desde el punto de vista sintético como donadores de glicosilo e inductores quirales. por el otro lado, se utilizan nitronas cíclicas derivadas de carbohidratos como intermedios quirales en la obtención, mediante adición de compuestos de grignard, de pirrolidinas con sustituyentes lipofílicos en la posición 2. Esta parte de la tesis doctoral se realizó en stuttgart bajo la dirección del proffesor volker jí¤ger. Los compuestos obtenidos se sometieron a pruebas de inhibición enzimática y demostraron ser potentes inhibidores de la fucosidasa. en lo que respecta a la preparación de iminoespiroazúcares se utiliza la adición de cianuro de trimetilsililo a espiroacetales derivados de la d-fructosa seguida de reducción, mesilación y ciclación para obtener n-mesilglicoespiroazetidinas solubles en agua. Estos compuestos son
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis de iminociclitoles y de iminoespiroazúcares«
- Título de la tesis: Síntesis de iminociclitoles y de iminoespiroazúcares
- Autor: Francisco Javier Sayago García
- Universidad: Sevilla
- Fecha de lectura de la tesis: 30/01/2006
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Jose Fuentes Mota
- Tribunal
- Presidente del tribunal: manuel Gómez guillén
- José María Lassaletta simon (vocal)
- c Chmielewski marek (vocal)
- Manuel Angulo álvarez (vocal)