Tesis doctoral de Tania Sureda Fernández
Cylas jormicarius elegantulus es una de las plagas más devastadoras que atacan al boniato en condiciones naturales y de almacenamiento y, en consecuencia es uno de los principales factores limitantes en la producción de este cultivo. Las pérdidas ocasionadas por el insecto alcanzan entre un 60 y 97% de las cosechas. la feromona sexual de c. F elegantulus fue aislada e identificada en 1986 como el (e)-2- butenoato de (z)-3-dodecenilo. En el presente trabajo se estudia la composición feromonal del insecto presente en cuba y se desarrolla la síntesis de la feromona por métodos estereoselectivos y estereoespecíficos así como su actividad en laboratorio y campo. En el estudio de la composición feromonal sólo se ha detectado el (e)-2-butenoato de (z)-3-dodecenilo como único componente de la feromona sexual tras análisis de volátiles de hembras vírgenes por spme (solid phase microextraction). La síntesis del (z)-3-dodecenol, alcohol precursor del atrayente natural, se ha llevado a cabo por diferentes procedimientos sintéticos entre los que cabe citar: a) reacción de wittig del 3- hidroxipropilentrifenilfosforano con nonanal, b) réacción de metilentrifenilfosforano con óxido de etileno seguido de metalación «in situ» y reacción de wittig con nonanal, c) reacción de acoplamiento de yoduros vinílicos conteniendo una función oxigenada debidamente protegida en forma de metoximetil, tetrahidropiranil y tercbutildifenilsilil éter, con un reactivo de grignard en presencia de un catalizador de paladio, d) reacción de suzuki de los propios yoduros con ácido n-octilborónico en presencia de un catalizador de paladio o níquel, e) hidrogenación estereoselectiva del precursor acetilénico 3-dodecinol. El alcohol deseado se ha obtenido con una pureza estereomérica z/e superior al 99%. La esterificación del alcohol para obtener el correspondiente crotonato se conduce por reacción clásica con cloruro de crotonilo y p
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis de la feromona sexual de cylas formicarius elegantulus. bioensayos de laboratorio y de campo.«
- Título de la tesis: Síntesis de la feromona sexual de cylas formicarius elegantulus. bioensayos de laboratorio y de campo.
- Autor: Tania Sureda Fernández
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 06/10/2004
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Angel Guerrero Perez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: marina Blas esteban
- magí Riva viladot (vocal)
- benjuamín Rodríguez gonzález (vocal)
- francesc Camps diez (vocal)