Síntesis estereoselectiva de nucleósidos bicíclicos y ramificados

Tesis doctoral de Molas Porqueras M. Pineda

Las infecciones de origen vírico constituyen actualmente una causa muy importante de enfermedad y mortalidad en todo el mundo. Desde finales del siglo xix la vacunación ha constituido la primera respuesta terapéutica eficaz contra la patogénesis viral, habiendo reportado numerosos éxitos en el tratamiento de numerosas enfermedades. Actualmente, esta aproximación inmunoterapéutica se ve limitada, hecho que ha propiciado el desarrollo de nuevos fármacos de origen sintético para tratar estas enfermedades. en este sentido, los análogos de nucleósidos ocupan un lugar preponderante en la lista de moléculas para ser utilizadas en clínica humana. En concreto, estos productos se utilizan en el tratamiento de enfermedades como el sida y en diferentes tipos de cáncer y de tumores. los nucleósidos bicíclicos tienen movilidad conformacional restringida, y han sido ampliamente utilizados en la síntesis de nuevos oligonucleótidos. en esta tesis doctoral se ha desarrollado una estrategia de síntesis de nuevos nucleósidos bicíclicos, utilizando la glucosa como producto de partida. la estrategia sintética utilizada transcurre a través de un sulfito cíclico que conduce eficazmente a la obtención del biciclocarbohidrato mediante un tratamiento en medio básico. El acoplamiento del carbohidrato bicíclico con las diferentes bases nitrogenadas seguida de una serie de transformaciones convencionales ha conducido eficazmente a la obtención de los análogos bicíclicos del dda y del ddc. El estudio conformacional de los compuestos obtenidos se ha realizado empleando diferentes técnicas experimentales y programas de cálculo. Los ensayos in vitro realizados a partir de estos compuestos han demostrado que no poseen actividad biológica. algunos nucleósidos que incorporan ramificaciones en diferentes posiciones del anillo de carbohidrato han resultado ser eficaces contra diferentes virus y bacterias. En este sentido, hemos realizado la

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis estereoselectiva de nucleósidos bicíclicos y ramificados«

  • Título de la tesis:  Síntesis estereoselectiva de nucleósidos bicíclicos y ramificados
  • Autor:  Molas Porqueras M. Pineda
  • Universidad:  Rovira i virgili
  • Fecha de lectura de la tesis:  17/06/2002

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Sergio Castillon Miranda
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Francisco Palacios gambra
    • carmen Nájera domingo (vocal)
    • louis Imbach jean (vocal)
    • pere de March centelles (vocal)

 

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