Tesis doctoral de Paz Castañal M. Paz
Se ha desarrollado una sintesis de (2s, 3s) y (2s, 3r) n-pf-3-hidroxiaspartatos en 3 pasos a partir de acido l-aspartico basada en la hidroxilacion de enolatos de n-pf-aspartatos. La metodología desarrollada permite obtener selectivamente ambos diastereoisomeros en altos rendimientos y y se ha demostrado que la sintesis es enantioespecifica. se ha desarrollado una sintesis enantioespecifica de (2s) n-pf-dideshidroglutamato de dimetilo (4) en 4 pasos a partir de acido l-glutamico con un rendimiento global del 74%. El deshidroglutamato se empleo en una sintesis corta de acido 5-o-carbamoil-polioxamico, un componente de los antibioticos de la familia de las polioxinas. Ademas se sintetizaron 3-metilglutamatos por adicion de cupratos a 4, y se ha demostrado que esta reaccion transcurre con retencion completa de la integridad quiral del carbono 2, pese a las condiciones fuertemente basicas utilizadas. se ha estudiado una metodología general para la sintesis de imidazolglicerol fosfato (igp, 166) y analogos. La secuencia empleada se basa en la funcionalizacion estereoselectiva de una aciloxazolidinona y permite funcionalizar facilmente las posiciones 1 y 2 de la cadena de igp, lo que puede dar acceso a gran cantidad de analogos de igp.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis asimetrica de compuestos de interes biologico: sintesis enantioselectiva y estereodivergente de 3-hidroxiaspartatos. sintesis enantioespecifica del acido 5-o-carbamoilpolioxamico. aproximacion a la sintesis enantioselectiva de imidazolglicerol fosfato y analogos.«
- Título de la tesis: Sintesis asimetrica de compuestos de interes biologico: sintesis enantioselectiva y estereodivergente de 3-hidroxiaspartatos. sintesis enantioespecifica del acido 5-o-carbamoilpolioxamico. aproximacion a la sintesis enantioselectiva de imidazolglicerol fosfato y analogos.
- Autor: Paz Castañal M. Paz
- Universidad: Santiago de compostela
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1994
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Francisco Javier Sardina López
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Rafael Suau Suarez
- Jesús Ezquerra Carrera (vocal)
- Claudio Palomo Nicolau (vocal)
- Emilio Quiñoa Cabana (vocal)
