Tesis doctoral de Duque Soladana Juan Pablo
Los n,o-acetales procedentes de la condensación de aldehídos con derivados de (-)-8-aminomentol constituyen compuestos de partida en la síntesis de anillos de pirrolidina y piperidina quirales. La etapa clave consiste en una reacción de ciclación radicalaria estereoselectiva utilizando como reactivo hidruro de tributilestaño en presencia de un iniciador. La estructura de los productos se determinó mediante espectroscopía noe y se justifica mediante estudios conformacionales realizados por resonancia magnética de protón y cálculos computacionales «ab initio». La eliminación del fragmento mentólico conduce a una serie de pirrolidinas 3-alquil-sustituidas, 2,3-disustituidas, y 3,4-disustituidas enantioméricamente puras, así como piperidinas 3-alquil-sustituidas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis asimetrica de pirrolidinas y piperidinas por ciclacion radicalaria en derivados de (-)-8-aminomentol.«
- Título de la tesis: Sintesis asimetrica de pirrolidinas y piperidinas por ciclacion radicalaria en derivados de (-)-8-aminomentol.
- Autor: Duque Soladana Juan Pablo
- Universidad: Valladolid
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1998
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Rafael Pedrosa Saez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: ángel Alberola Figueroa
- Claudio Palomo Nicolau (vocal)
- Pedro Molina Buendía (vocal)
- Miguel Pericas (vocal)