Tesis doctoral de Miguel Paris Fernandez
Se ha realizado la cicloadicion asimetrica de diels-alder entre los (e)-2-cianocinamatos de (s)-lactato de etilo y (r)-pantolactona con butadieno consiguiendo conversiones cuantitativas y selectividades diastereofaciales de hasta el 96%. A partir de los cicloaductos mayoritarios de dichas reacciones, se ha realizado la sintesis de diversos productos enantiomericamente puros: 1) los cuatro acidos 1-amino-2-fenilhexancarboxilicos, 2) los dos enantiomeros del acido cis-1-amino-3-hidroxi- 6-fenilciclohexancarboxilicos, 3) los cuatro acidos 1-(aminometil)-2-fenilciclohexancarboxilicos enantiomericamente puros. los aminoacidos sintetizados se han empleado como auxiliares quirales en las reacciones asimetricas de diels-alder de sus correspondientes acrilamidas y ciclopentadieno consiguiendo selectividades endo/exo del 98:2 y selectividades diastereofaciales del 85:15. tambien se han empleado los aminoacidos mencionados en la sintesis de peptidos conformacionalmente restringidos analogos del edulcorante aspartano.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis asimetrica y aplicaciones de 2-fenilciclohexanaminoacidos.«
- Título de la tesis: Sintesis asimetrica y aplicaciones de 2-fenilciclohexanaminoacidos.
- Autor: Miguel Paris Fernandez
- Universidad: Rioja
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1996
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Carlos Cativiela Marín
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Marcial Moreno Mañas
- Pedro Molina Buendía (vocal)
- Benito Alcaide Alañon (vocal)
- María Dolores Diaz De Villegas Solans (vocal)