Tesis doctoral de San Martin Faces Raul
Los objetivos globales de este proyecto de investigacion consisten en la preparacion de diferentes 3-arilisoquinolinas funcionalizadas adecuadamente en la posicion 4, y la aplicacion de estos intermedios en la puesta a punto de un metodo general para la sintesis de nuevos alcaloides benzo(c)fenantridinicos. primeramente se prepararon precursores beta-amino, beta-enamino y beta-sililcetonicos a partir de desoxibenzoinas. Solo en el caso de las betas-sililcetonas la secuencia aminacion reductiva-ciclacion proporciono el correspondiente derivado 3-aril-4- sililmetiltetrahidroisoquinolinico, mientras que en el caso de las betas-enaminocetonas al aplicar diferentes metodos de aminacion reductiva se obtuvieron heterociclos como pirimidinas e isoxazoles 4,5-diarilsustituidos, habiendose estudiado asimismo la reactividad de estos ultimos. por otro lado, el empleo de precursores alfa-oximinocetonicos, obtenidos a partir de desoxibenzoinas, si proporciono con exito derivados 3-aril-4-hidroxitetrahidroisoquinolinicos a traves de una secuencia sintetica diferente, donde se encontraron nuevas aplicaciones a la asistencia por ultrasonidos de las reacciones organicas. El estudio comparativo de la oxidacion selectiva del grupo hidroxilo de la 3-aril-4-hidroxitetrahidroisoquinolinas asi obtenidas permitio acceder a las correspondientes 3-aril-4-isoquinolonas. por ultimo, una vez obtenido el intermedio clave de tipo 3-aril-4-metilidentetrahidroisoquinolinico via metilenacion de peterson, este fue sometido a diferentes condiciones de carbonilacion y acilacion, resultando que a traves de la aplicacion de condiciones de acilacion olefinica del citado intermedio se obtuvieron directamente nuevos derivados 12- alquil-5,6-dihidrobenzo(c) fenantridinicos, los cuales fueron oxidados regioselectivamente a las correspondientes benzo(c)fenantridin-6(5h)-onas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de 3-arilisoquinolinas c-4 funcionalizadas. aplicacion a la preparacion de benzo(c)fenantridinas.«
- Título de la tesis: Sintesis de 3-arilisoquinolinas c-4 funcionalizadas. aplicacion a la preparacion de benzo(c)fenantridinas.
- Autor: San Martin Faces Raul
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Esther Dominguez Perez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Gregorio Asensio Aguilar
- Jesús María Aizpurua Iparraguirre (vocal)
- Antonio Mouriño Mosquera (vocal)
- María Jesús Villa Hormaeche (vocal)