Tesis doctoral de Sonia Escudero Martinez
El trabajo describe la síntesis de ditintos tipos de compuestos relacionados estructuralmente de la dinemicina a, producto natural perteneciente a la familia de los antibióticos enodiinicos. En primer lugar, se sintetizan una serie de compuestos policíclicos de estructuras análoga a la del esqueleto basico de la dinemicina, mediante reacción de diels-alder intermolécular entre una piranoisoquinolina y un arino, para los derivados de naturaleza aromática, o una naftoquinona, para los derivados pentacíclicos de naturaleza antraquinónica. Antes de abordar este estudio sintético,se llevó a cabo un estudio preliminar de las reacciones de cicloadición intermolecular entre pironas de distinta naturaleza y el bencino. intentando aprovechar la, a priori, facil funcionalización de los compuestos policicicos previamente preparados, a continuación se estudió la construcción del sistema enodiínico cíclico sobre los mismos, lo que permitiría acceder a análogos de la dinemicina a. A pesar de que este objetivo no pudo completarse, se describe la obtención de diversos intermedios sintéticos de gran interes. por último, se presenta el diseño y la síntesis de un compuesto híbrido que combina en su estructura la presencia de un fragmento capaz de intercalarse en el adn, que en nuestro caso una benzofenantridina, y un sistema enodiínico cíclico de geometria adecuada. Se comprobó que el compuesto diseñado experimenta cicloaromatización a temperatura fisiológica.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de analogos de la dinemicina a mediante reacciones de cicloadicion«
- Título de la tesis: Sintesis de analogos de la dinemicina a mediante reacciones de cicloadicion
- Autor: Sonia Escudero Martinez
- Universidad: Santiago de compostela
- Fecha de lectura de la tesis: 07/09/2001
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Enrique Guitian Rivera
- Tribunal
- Presidente del tribunal: rafael Suau suarez
- mikel Oiarbide garmendia (vocal)
- teresa Iglesias randulfe (vocal)
- berta Gomez-lor perez (vocal)