Tesis doctoral de Ontoria Ontoria Jesús M.
La memoria que se presenta consiste, en primer lugar, en la busqueda de vias de acceso a intermedios de interes en la sintesis de antibioticos carbapenem y, en particular, del (+)-ps-5. Con este fin, se describen nuevos procedimientos conducentes a la obtencion de 3-alquil beta-lactamas, tanto en su forma racemica como en sus formas opticamente activas, a traves de la aproximacion cetena-imina. paralelamente, se desarrollan nuevas metodologías dirigidas a la sintesis de compuestos de interes biologico, utilizando las beta-lactamas como precursores clave. Asi, se describe un nuevo procedimiento para la sintesis asimetrica de 4-amino-3,5-dialquilpirrolidin-2-onas, siendo necesario para ello el desarrollo de nuevas estrategias en la elaboracion de los sustituyentes del anillo de azetidin-2-ona. Asimismo, se describen nuevas rutas para la sintesis de alfa-aminoesteres y dipeptidos no usuales partiendo de beta-lactamas adecuadamente funcionalizadas en las posiciones c3 y c4 del anillo. Para ello, se desarrolla un nuevo procedimiento de adicion altamente estereoselectiva de organomagnesianos a 4-formilazetidin-2-onas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de beta-lactamas opticamente activas y su aplicacion en la sintesis de compuestos de interes biologico.«
- Título de la tesis: Sintesis de beta-lactamas opticamente activas y su aplicacion en la sintesis de compuestos de interes biologico.
- Autor: Ontoria Ontoria Jesús M.
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1994
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Claudio Palomo Nicolau
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Marcial Moreno Mañas
- Joaquin Plumet Ortega (vocal)
- Alberto Gonzalez Guerrero (vocal)
- Domitila Aparicio Gutierrez (vocal)