Sintesis de diels-alder asimetrica en presencia de catalizadores de titanio y de aluminio quirales.

Tesis doctoral de Cristina Alonso Alija

Se sintetiza el 1,4-diol (4r,5r)- , , – 2,2 hexafenilo-4,5-bis(hidroximetilo)-1,3-dioxolano para utilizarlo como auxiliar quiral en la sintesis de diels-alder asimetrica. Los estudios por difraccion de rayos x y por espectroscopia de infrarojos evidencian que este diol posee una estructura inedita entre los dioles de la familia a la cual pertenecen, tanto en su estado solido como en disolucion, debido a la existencia de asociaciones por puente de hidrogeno o-h… intramoleculares. se aplica la metodología del diseño de experiencias 2f-1 factorial fraccionado para estudiar la eficacia del diol como ligando quiral de titanio en diversas reacciones de diels-alder y evaluar el efecto que las condiciones experimentales tienen sobre los resultados de la reaccion. El diol hexafenilico es un auxiliar quiral excelente en algunas cicloadiciones, aunque su eficacia resulta ser moderada en otros casos. se estudia tambien su aplicacion como ligando quiral de aluminio en la reaccion del diels-alder, para acceder a cicloaductos de diels-alder opticamente activos, que no se han podido obtener mediante el uso de catalizadores de titanio. Se constata que los catalizadores quirales de titanio y aluminio derivados del mismo diol actuan de manera totalmente distinta como catalizadores de dicha reaccion.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de diels-alder asimetrica en presencia de catalizadores de titanio y de aluminio quirales.«

  • Título de la tesis:  Sintesis de diels-alder asimetrica en presencia de catalizadores de titanio y de aluminio quirales.
  • Autor:  Cristina Alonso Alija
  • Universidad:  Ramón llull
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1996

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Jose Irurre Perez
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Jose Alguero Bertolini
    • Miguel ángel Pericí s Brondo (vocal)
    • Xavier Tomí s Morer (vocal)
    • José Ignacio Borrell Bilbao (vocal)

 

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