Sintesis de fragmentos de las sustancias implicadas en el mecanismo de accion de la insulina: glicosil inositol-1-fosfatos

Tesis doctoral de María Amparo Zapata Sanchis

Se han preparado los compuestos 4-0- y 6-0-(2-amino-2-desoxi- alfa-d-glucopiranosil-d-myo-inositol-1-fosfatos, correspondientes a fragmentos de sustancias probablemente implicadas en el mecanismo de accion de la insulina. En la ruta sintetica seguida se ha desarrollado una reaccion clave de alquilacion y acilacion regioselectiva a partir de myo-inositol, para obtener los derivados 1-0-alquilados y 1-0-acilados que se han manipulado para dar los intermedios con los hidroxilos en c-6 y c-4 libres. Estos compuestos han sido sometidos a reccion de glicosilacion con diferentes agentes glicosilantes derivados de 2-azido-2-desoxi-azucares, para dar los alfa-glicosidos, que han podido resolverse parcialmente en este paso. Alternativamente la glicosilacion se ha llevado a cabo sobre 1-0-acil derivados de myo-inositol opticamente puros. A partir de los alfa-glicosidos opticamente puros, la manipulacion de grupos funcionales, fosforicacion y desproteccion ha conducido a las estructuras finales (glicosil inositol-1-fosfatos) deseadas.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de fragmentos de las sustancias implicadas en el mecanismo de accion de la insulina: glicosil inositol-1-fosfatos«

  • Título de la tesis:  Sintesis de fragmentos de las sustancias implicadas en el mecanismo de accion de la insulina: glicosil inositol-1-fosfatos
  • Autor:  María Amparo Zapata Sanchis
  • Universidad:  Autónoma de Madrid
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1993

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Manuel Martin Lomas
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Javier De Mendoza Sans
    • Marcial Moreno Mañas (vocal)
    • José Joaquin Barluenga Mur (vocal)
    • Gregorio Valencia (vocal)

 

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