Sintesis de heterociclos fusionados mediante la isomerizacion termica de piridinas y pirimidinas con grupos amino y vinilo en posicion orto.

Tesis doctoral de Isabel Muinelo Castro

En esta memoria se pretende generalizar las aplicaciones del «efecto terc-amino» a la preparación de nuevos sistemas heterocíclicos con potencial interés farmacológico, así como la transformación de estos sistemas en derivados tricíclicos de los antibióticos del tipo quinolona. el empleo de la 2-cloro-3-formilpiridina y la 4-bromo-3-formilpiridina permite obtener 1,8- y 1,6-naftiridinas fusionadas por su lado «a» con diversas aminas, mientras que la utilización de la 4-cloro-5-formil-2,6-dimetoxipirimidina y el 6-cloro-5-formil-1,3-dimetiluracilo hace posible la preparación de pirido 2,3-d pirimidinas. el comportamiento exhibido por las 4-amino-3-binilpiridinas amplíalas vías de formación de heterociclos, estableciéndose una cuarta ruta para la ciclación mediante el «efecto terc-amino» que comprende la interacción del sustituyente insaturadosobre el anillo aromático con un grupo beta-metileno al átomo de nitrógeno terciario. las 4-alquilarilamino-5-vinilpirimidinas experimentan isomerización térmica mediante una secuencia de electrociclación-aromatización proporcionando compuestos heterotetracíclicos con un núcleo de pirido 2,3-d pirimidina fusionado por sus lados «e» y «f».

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de heterociclos fusionados mediante la isomerizacion termica de piridinas y pirimidinas con grupos amino y vinilo en posicion orto.«

  • Título de la tesis:  Sintesis de heterociclos fusionados mediante la isomerizacion termica de piridinas y pirimidinas con grupos amino y vinilo en posicion orto.
  • Autor:  Isabel Muinelo Castro
  • Universidad:  A coruña
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/2000

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • José María Quintela López
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Luis Castedo exposito
    • Carlos Seoane pardo (vocal)
    • Francisco Palacios gambra (vocal)
    • enrique Guitian rivera (vocal)

 

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