Sintesis de nuevos azamacrociclos opticamente activos. aplicaciones en reconocimiento molecular

Tesis doctoral de Almudena Gonzalez Alvarez

Los azamacrociclos han sido ampliamente estudiados como ligandos en el contexto de la química supramolecular debido a su capacidad para coordinar especies tanto catiónicas como aniónicas. por otra parte, a pesar de la importancia de la quiralidad en los sistemas biológicos, los ejemplos de receptores capaces de llevar a cabo un reconocimiento enantioselectivo de sustratos quirales son escasos. en esta memoria, estructurada en cuatro capítulos, se describe la síntesis de nuevos poliazamacrociclos ópticamente activos y la aplicación de algunos de estos compuestos en procesos de reconocimiento molecular quiral. en el primer capítulo se desarrolla una síntesis quimioenzimática que permite acceder a poliaza[n]ciclofanos ópticamente activos de simetría c2, cuya quiralidad deriva de la presencia de su estructura de un fragmento de (r, r)-ciclohexano-1,2-diamina. además, se discute la influencia del espaciador aromático en la flexibilidad de la cadena macrocíclica. en el segundo capítulo se describe la amplificación y el aislamiento de distintos poliazamacrociclos ópticamente activos a partir de una quimioteca combinatoria dinámica, empleando como plantilla diferentes cationes metálicos. como unidades estrucjturales se han usado fragmentos de ciclohexano-1,2-diamina y piridina. Asimismo, se llevó a cabo un estudio del efecto plantilla termodinámico y de la estructrura de los miembros de la quimioteca mediante espectrometría de masas, espectroscopía vis-uv y rmn de 1h, 13c y 113cd. en el tercer capítulo se utiliza uno de los poliazamacrociclos preparados en el capítulo 2 como agente de desplazamiento quiral para la determinación de la enantiopureza de distintos ácidos carboxílicos mediante resonancia magnética nuclear. en el capítulo 4 se estudia mediante valoraciones potenciométricas, espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear (medidas de difusión) y modelización molecular la interac

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de nuevos azamacrociclos opticamente activos. aplicaciones en reconocimiento molecular«

  • Título de la tesis:  Sintesis de nuevos azamacrociclos opticamente activos. aplicaciones en reconocimiento molecular
  • Autor:  Almudena Gonzalez Alvarez
  • Universidad:  Oviedo
  • Fecha de lectura de la tesis:  18/07/2006

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Vicente Gotor Santamaría
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Carlos Cativiela marín
    • pablo José Ballester balaguer (vocal)
    • María del pilar Prados hernando (vocal)
    • rosario Brieva collado (vocal)

 

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