Tesis doctoral de Almudena Gonzalez Alvarez
Los azamacrociclos han sido ampliamente estudiados como ligandos en el contexto de la química supramolecular debido a su capacidad para coordinar especies tanto catiónicas como aniónicas. por otra parte, a pesar de la importancia de la quiralidad en los sistemas biológicos, los ejemplos de receptores capaces de llevar a cabo un reconocimiento enantioselectivo de sustratos quirales son escasos. en esta memoria, estructurada en cuatro capítulos, se describe la síntesis de nuevos poliazamacrociclos ópticamente activos y la aplicación de algunos de estos compuestos en procesos de reconocimiento molecular quiral. en el primer capítulo se desarrolla una síntesis quimioenzimática que permite acceder a poliaza[n]ciclofanos ópticamente activos de simetría c2, cuya quiralidad deriva de la presencia de su estructura de un fragmento de (r, r)-ciclohexano-1,2-diamina. además, se discute la influencia del espaciador aromático en la flexibilidad de la cadena macrocíclica. en el segundo capítulo se describe la amplificación y el aislamiento de distintos poliazamacrociclos ópticamente activos a partir de una quimioteca combinatoria dinámica, empleando como plantilla diferentes cationes metálicos. como unidades estrucjturales se han usado fragmentos de ciclohexano-1,2-diamina y piridina. Asimismo, se llevó a cabo un estudio del efecto plantilla termodinámico y de la estructrura de los miembros de la quimioteca mediante espectrometría de masas, espectroscopía vis-uv y rmn de 1h, 13c y 113cd. en el tercer capítulo se utiliza uno de los poliazamacrociclos preparados en el capítulo 2 como agente de desplazamiento quiral para la determinación de la enantiopureza de distintos ácidos carboxílicos mediante resonancia magnética nuclear. en el capítulo 4 se estudia mediante valoraciones potenciométricas, espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear (medidas de difusión) y modelización molecular la interac
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de nuevos azamacrociclos opticamente activos. aplicaciones en reconocimiento molecular«
- Título de la tesis: Sintesis de nuevos azamacrociclos opticamente activos. aplicaciones en reconocimiento molecular
- Autor: Almudena Gonzalez Alvarez
- Universidad: Oviedo
- Fecha de lectura de la tesis: 18/07/2006
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Vicente Gotor Santamaría
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Carlos Cativiela marín
- pablo José Ballester balaguer (vocal)
- María del pilar Prados hernando (vocal)
- rosario Brieva collado (vocal)