Tesis doctoral de María Violante De Paz Báñez
Se ha preparado el hidrocloruro del ácido 3-amino-3-desoxi-2,4,5, 6-tetra-o-metil-d-altrónico a partir del metil-3-azido-3-desoxi-4,6,0-benziliden-a-d-altropiranósido, en siete pasos. El intermedio clave en esta síntesis es la 3-aceta-mido-3-desoxi-tri-o-metil-d-altrono-1,5-lactona que pudo transformarse directamente en el 3-acetamido-3-desoxi-2,4,5, 6-tetra-o-metil-d-altronato de metilo. Sin embargo, los intentos e apertura de los intermedios 3-azido-3-desoxi-tri-o-metil(o o-bencil)-d-altrono-1,5-lactona condujeron a una mezcla de productos indeseados, principalmente compuestos carbonílicos a,b-insaturados. el ácido 3-acetamido-3-desoxi-2,4,5,6-tetra-o-metil-d-altrónico pudo transformarse en la correspondiente b-lactama,(3s, 4r)-3-metoxi-4(d-eritro-trimetoxipropil)azetidin-2-ona, que fue polimerizada posteriormente aplicando la tecnica de polimerización aniónica por apertura de anillo para dar la poli[(2s, 3r)-2metoxi-3-(d-eritro-trimetoxipropil)propanamida], un análogo quiral al nylon 3.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de pliamidas quirales análogas a los nylons 2 y 3 a partir de hidratos de carbono y su caracterización físico quimica«
- Título de la tesis: Sintesis de pliamidas quirales análogas a los nylons 2 y 3 a partir de hidratos de carbono y su caracterización físico quimica
- Autor: María Violante De Paz Báñez
- Universidad: Sevilla
- Fecha de lectura de la tesis: 30/09/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Juan Galbis Perez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: ángel Alberola figueroa
- angel Gutierrez ravelo (vocal)
- felipe Alcudia gonzalez (vocal)
- sebastián Muñoz guerra (vocal)