Tesis doctoral de Francisco Guerra Martínez
Las plantas de la familia umbelliferae son una fuente importante de lactonas sesquiterpenicas. Estas lactonas presentan tanto una funcionalizacion como una estereoquimica particular. En el caso de las eudesmanolidas, estas caracteristicas son las siguientes: metilo angular con orientacion alfa, anillo de -lactona cis-beta,beta y grupo hidroxi o aciloxi en el carbono c-11. en la presente memoria se describe una metodología sintetica que permite el acceso a este tipo de metabolitos con esta estereoquimica especifica. Dicha metodología consiste en la condensacion aldolica de octalonas que presentan un grupo carbonilo en el carbono c-6 con piruvato de metilo y posterior reduccion del hidroxicetoester resultante. el grupo metilo axial introduce serios condicionantes estericos que impiden el acceso de los reductores por la cara alfa de la molecula. Estos inconvenientes pueden evitarse si se utiliza como catalizador cloruro de cerio (iii) heptahidratado. asi mismo, esta metodología puede utilizarse en la sintesis de 10betame, cis-beta,beta-eudesmanolidas, metabolitos que han sido aislados recientemente de esta familia de plantas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de terpenoides aislados de plantas de la familia umbelliferae.«
- Título de la tesis: Sintesis de terpenoides aislados de plantas de la familia umbelliferae.
- Autor: Francisco Guerra Martínez
- Universidad: Cádiz
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1996
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Guillermo Martínez Massanet
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Francisco Rodriguez Luis
- Antonio Mouriño Mosquera (vocal)
- Manuel Grande Benito (vocal)
- Alejandro Fernandez Barrero (vocal)