Tesis doctoral de Carmen Alcaraz Tomas
Se ha puesto a punto un metodo general de sintesis diastereoselectiva de acidos (1r,2s)- y (1s,2r)-1-amino-2-alquil-1- ciclopropanocarboxilicos, utilizando l- o d-prolina como auxiliares quirales. La etapa clave de la sintesis es la adicion de diazometano sobre (z)- 3-alquiliden-4-tert- butoxicarbonildicetopiperacinas quirales, que transcurre con elevados excesos diastereoisomericos. Tras fotolisis de las pirazolinas resultantes e hidrolisis acida, se obtienen los correspondientes ciclopropilamino- acidos con sustituyentes alifaticos, compuestos con gran interes desde un punto de vista biologico. se ha llevado a cabo la primera sintesis enantioselectiva de dos diaste reoisomeros de 2-(2-carboximetilciclopropil) glicina, aminoacido aislado de blighia unijugata, a partir de l- y d-serina. Se propone una configuracion absoluta (2s, 1s, 2r) para el producto natural, basandonos en estudios de resonancia magnetica nuclear de proton y calculos de mecanica molecular de un intermedio sintetico.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis diastereoselectiva de ciclopropilaminoacidos de interes biologico«
- Título de la tesis: Sintesis diastereoselectiva de ciclopropilaminoacidos de interes biologico
- Autor: Carmen Alcaraz Tomas
- Universidad: Autónoma de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1994
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Manuel Bernabé Pajares
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Francisco Fariña
- Carlos Cativiela Marín (vocal)
- José Luis García Ruano (vocal)
- Joaquin Plumet (vocal)