Tesis doctoral de Jimenez Gracia José Manuel
Se ha realizado un estudio de la cicloadicion 1,3-dipolar de diazometano a deshidroaminoacidos diversamente substituidos y de configuraciones relativas cis y trans. la reaccion resulto ser totalmente diastereoselectiva, independientemente de la substitucion y de la configuracion relativa, asi como de las condiciones bajo las que se realizaba. Las pirazolinas obtenidas fueron descompuestas fotoquimicamente, utilizando un fotosensibilizador tal como es la benzofenona. A baja temperatura y dilucion elevada de pirazolina se puede obtener de forma cuantitativa el correspondiente anillo ciclopropanico. El compuesto asi obtenido se ha utilizado como un versatil precursor para sintetizar cinco diferentes aminoacidos 2,3-ciclopropanicos de forma enantioselectiva. Asimismo diversos compuestos obtenidos en la tesis se han introducido en cadenas peptidicas dando lugar a productos conformacionalmente restringidos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis enantioselectiva de aminoacidos 2,3-ciclopropanicos: productos naturales y analogos de aminoacidos proteinogenicos.«
- Título de la tesis: Sintesis enantioselectiva de aminoacidos 2,3-ciclopropanicos: productos naturales y analogos de aminoacidos proteinogenicos.
- Autor: Jimenez Gracia José Manuel
- Universidad: Autónoma de barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1996
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Rosa María Ortuño Mingarro
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Marcial Moreno Mañas
- Joan Bosch Cortes (vocal)
- Angel Messeguer Peypoch (vocal)
- (vocal)