Tesis doctoral de Tomas Martin Ruiz
1.- Se desarrolla una metodología de sintesis enantioselectiva de gamma-lactonas polifuncionalizadas, haciendo uso de la ciclacion intramolecular de michael de feniltioacetatos y fenitiopropiolatos de gamma-hidroxi-esteres alfa, beta-insaturados, estando controlada la estereoquimica de los nuevos estereocentros generados por la del centro ya existente en el precursor lineal. 2.- Se demuestra la generalidad del metodo cuando se lleva a cabo la ciclacion con sistemas lineales altamente sustituidos. 3.- Se concluye, mediante calculos semiempiricos, que el proceso de ciclacion esta controlado cineticamente, estando las energias relativas de los estados de transicion encontrados en consonancia con los resultados estereoquimicos obtenidos. 4.- Se realiza un estudio de los factores que intervienen en el proceso de alquilacion estereoselectiva en las alfa-bencenosulfonil-gamma-lactonas. 5.- Mediante calculos semiempiricos, se propone un modelo que explica el alto grado de estereoselectividad con que transcurren las alquilaciones en la posicion alfa de los sistemas alfa-bencenosulfonil-gamma-lactonas. 6.- Se lleva a cabo la sintesis total enantioselectiva y estereoselectiva de los acidos protolichesterinico, rocellarico y dihidroprotolichesterinico, mediante una estrategia divergente, donde a partir de un precursor comun se puede obtener a voluntad uno u otro compuesto. 7.- Se realiza la sintesis total enantioselectiva y estereoselectiva del avenaciolido e isoavenaciolido. 8.- Se logra la sintesis total enantioselectiva del grandisol y del fraganol. Se puede aplicar la estrategia desarrollada a la sintesis de ciclobutanos sustituidos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis enantioselectiva de gamma-lactonas polisustituidas. sintesis total de acidos paraconicos, avenaciolido, isoavenaciolido, grandisol y fraganol.«
- Título de la tesis: Sintesis enantioselectiva de gamma-lactonas polisustituidas. sintesis total de acidos paraconicos, avenaciolido, isoavenaciolido, grandisol y fraganol.
- Autor: Tomas Martin Ruiz
- Universidad: La laguna
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Victor Sotero Martin Garcia
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Antonio Galindo Brito
- Miguel ángel Pericí s Brondo (vocal)
- Braulio Manuel Fraga González (vocal)
- (vocal)