Tesis doctoral de Rojo Marcos Francisco Javier
Se ha desarrollado un metodo de sintesis estereoselectiva de g-butiro-lactonas cis y trans disustituidas a partir de esteres a-(fenilsulfonil) a,b-insaturados y 3-(fenilsulfonil)-butenolidas, mediante la adicion de reactivos organoaluminicos. Esta metodología se ha aplicado a la preparacion estereo y enantioselectiva de la (-)-cis lactona del coñac. Dicha lactona se ha obtenido opticamente pura, en 7 etapas y con un rdto. global del 22%, lo que hace de esta sintesis la mas eficaz de las descritas en la bibliografia. tambien se ha desarrollado un nuevo metodo convergente de sintesis de espiroacetales (4,5) que transcurre en una unica etapa sintetica a partir de dos precursores muy accesibles como son los 3-(fenilsulfonil) -4,5-dihidrofuranos y g-lactonas. El proceso de espiroacetalizacion tiene lugar con elevada estereoselectividad en c-7, c-5 y c-4 y con una estereoselectividad en c-2 dependiente del volumen esterico del sustituyente del dihidrofurano.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis estereoselectiva de gamma-butirolactonas y espiroacetales (4,5) a partir de vinil sulfonas.«
- Título de la tesis: Sintesis estereoselectiva de gamma-butirolactonas y espiroacetales (4,5) a partir de vinil sulfonas.
- Autor: Rojo Marcos Francisco Javier
- Universidad: Autónoma de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1995
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Juan Carlos Carretero Gonzálvez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Luis García Ruano
- Claudio Palomo Nicolau (vocal)
- Miguel ángel Yus Astiz (vocal)
- Joaquin Plumet Ortega (vocal)