Tesis doctoral de Eduardo Moreno Saavedera
El trabajo presentado en esta tesis doctoral consiste en el desarrollo de un aproximación sintética de carba-azucares a partir de d-manosa. a partir de un derivado de d-manosa, convenientemente funcionalizado se consigue a traves de una ciclación radicalaria los carbo-ciclos de cis y trans cecalina precursores para la sintesis de dichos compuestos. Este ciclación se lleva a cabo a traves de un derivado de carbohidrato en el que se general el radical en la posición c-5, y el aceptor de dicho radical es un grupo alquino previamente introducido en c-1. en la realización de esta ciclación se ha llevado a cabo un estudio de dicha reacción, prestando una mayor atención sobre la esteroquimica de la reacción y la influencia de impedimentos estericos en la posición c-1 ya que dependiendo de ello se consiguen distintas proporciones entre los distintos carbo-ciclos. Además, sobre ello se han propuesto una serie de estados de transición que pueden explicar el trascurso esteroquimico de la reacción. a partir de estos carbo-ciclos intermedios por una química convencional se sintetizaron siete carba-azucares diferentes en forma enantiomericamente pura. La estrategia de esta sintesis es estereodivergente, de manera que por desoxigenación de los grupos alcoholes del carbociclo intermedio en una u otra posición se puede acceder a la síntesis de varios carba-azucares. además, con esta estrategia no solo se accede a la obtención de carba-azucaresde la serie d, si no que tambien se pueden obtener carba-azucares de la serie l, los cuales en otra serie de aproximaciones exigian el empleo de materiales de partida complicados o muy elaborados.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis esterodivergente de carba-azucares y derivados a partir de d-manosa«
- Título de la tesis: Sintesis esterodivergente de carba-azucares y derivados a partir de d-manosa
- Autor: Eduardo Moreno Saavedera
- Universidad: Complutense de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 04/12/2001
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Cristobal López Pérez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: joaquin Plumet ortega
- cosme Garcia Francisco (vocal)
- Francisco Santoyo gonzález (vocal)
- Garcia navio José Luis (vocal)