Sintesis total y diastereoselectiva de acidos kainicos 5alfa- y 5beta-sustituidos.

Tesis doctoral de Ivan Collado Caño

Se ha desarrollado una nueva aproximacion a la sintesis enantio y diastereoselectiva de prolinas 5-mono y 4,5-disustituidas, con un elevado grado de selectividad y de caracter general.Se ha desarrollado una metodología general y totalmente diastereoselectiva para la sintesis racemica de acidos kainicos 5alfa- y 5beta- sustituidos a partir del mismo precursor comun. Asi, ha sido posible obtener en 17 etapas y con gran efectividad los acidos 5beta- metil y 5beta-fenilkainicos, con rendimientos superiores al 27%; mientras que la sintesis de sus epimeros en la posicion 5 se ha realizado en 19 pasos por una ruta sintetica diferente, con un rendimiento global del 3.7% en el caso del acido 5alfa-metilkainico y del 1.8% en el caso del acido 5alfa-fenilkainico. por otro lado, la metodología desarrollada para la sintesis de los acidos kainicos 5beta-sustituidos ha permitido tambien obtener de forma efectiva y totalmente diastereoselectiva los acidos alokainicos 5alfa-sustituidos.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis total y diastereoselectiva de acidos kainicos 5alfa- y 5beta-sustituidos.«

  • Título de la tesis:  Sintesis total y diastereoselectiva de acidos kainicos 5alfa- y 5beta-sustituidos.
  • Autor:  Ivan Collado Caño
  • Universidad:  Alcalá
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1997

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Concepcion Pedregal Tercera
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: José Joaquin Barluenga Mur
    • Claudio Palomo Nicolau (vocal)
    • Javier Mendoza Sans (vocal)
    • Julio álvarez-builla Gómez (vocal)

 

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