Sintesis y modelizacion de 2-(etoxicarbonil)alquilisotiazolo(5,4-b)piridin-3(2h)-onas y compuestos relacionados. determinacion de su actividad fitorreguladora.

Tesis doctoral de Zabalza Fernandez José M.

Se han sintetizado y se ha determinado la actividad fitorreguladora de noventa nuevas 3-oxoisotiazolo (5,4-b) piridinas. El analisis de qsar realizado sobre las 2-(etoxicarbonil) alquil) isotiazolo (5,4-b) piridin-3-(2h) -ona 5-sustituidas y sus analogos 1-oxidos y 1,1-dioxidos, demostro que la longitud de la cadena alquilica en posicion 2, el estado de oxidacion del azufre en posicion 1 y el tamaño de los sutituyentes en posicion 5 modifican grandemente la actividad fitorreguladora resultante. Los derivados 63a y 61c inhibieron un 60% y 45% respectivamente la germinacion y el crecimiento de semillas de lechuga a 0.1 ppm. Sin embargo 63a y 61c en ensayos especificos no se comportan como fitohormonas del tipo de la auxina o el acido abcisico. paralelamente se ha realizado un estudio de modelizacion molecular de los isotiazolo (5,4-b) piridin-o(2h)-onas y sus s-oxidos por metodos de mecanica molecular (tripos) y mecanocuanticos (semiempiricos y ab-initio). Los resultados han servido para optimizar la reaccion de oxidacion del citado nucleo heterociclico. Por otro lado se ha sintetizado y caracterizado por primera vez el nuevo sistema piridin (3,2-e) (1,2,3) oxatiazin-4(3h)-ona 2,2-dioxido.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis y modelizacion de 2-(etoxicarbonil)alquilisotiazolo(5,4-b)piridin-3(2h)-onas y compuestos relacionados. determinacion de su actividad fitorreguladora.«

  • Título de la tesis:  Sintesis y modelizacion de 2-(etoxicarbonil)alquilisotiazolo(5,4-b)piridin-3(2h)-onas y compuestos relacionados. determinacion de su actividad fitorreguladora.
  • Autor:  Zabalza Fernandez José M.
  • Universidad:  Pública de navarra
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1996

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Víctor Martínez Merino
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Enrique Melendez Andreu
    • Pelayo Camps García (vocal)
    • Aparicio Tejo Pedro María (vocal)
    • Garcia Laureiro José Ignacio (vocal)

 

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