Sintesis y reactividad de complejos de rutenio(ii) conteniendo grupos alquinilo y carbeno insaturados

Tesis doctoral de Salvador Conejero Iglesias

Los complejos [ruc1(n5-c9h7)(pph3)l] (l=pph3,pph2me,pphme2) activan alcoholes propargilicos generando complejos alenilideno [ru(=c=c=crr¿)(n5-c9 h7) (pph3)l][pf6] que poseen en su estructura centros proquirales y quirales. los complejos alenidileno reaccionan con nucleofilos anionicos generando regio- y diastereoselectivamente complejos alquinilo [ru{c=ccrr¿(un)} (n5-c9 h7)(pph3)l], funcionalizados en el carbono y de la cadena insaturada. La protonacion selectiva de estos complejos alquinilo permite la preparacion de complejos vinilideno, los cuales han sido utilizados como precursores en la sintesis de los alquinos terminales {hc=cc(r) phch2}(ome)c=w(co)5 y hc=cc(c9h16)(un) a traves de procesos de desmetalacion en presencia de acetonitrilo. Los complejos ceto-alquinilo [ru{c=cc(c9h16)(ch2 cor)}(n5-c9h7)(pph3)2] experimentan ciclaciones intramoleculares produciendo los derivados oxacicloalquenilo [ru{c=chc(c9h16) ch=c(r) oí§ (n5-c9h7)(pph3)2] cuya protonacion origina especies carbeno. La reaccion de las especies aleilideno [ru(=c=c=cph2)(n5-c9h7)(pr3)l][ax] y [ru(=c=c=c(c9h16)(n5-c9 h7)(pph3)2][pf6] con azidas origina los complejos nitrilo [ru(n=chc=cph2)(n5-c9h7)(pr3)l][axn]y el alquinilo [ru{c=cc(c9h16)(n3)}(n5-c9h7)(pph3)2] respectivamente. Los complejos alenilideno [ru(=c=c=crr¿)(n5-c9c7)pph3)2][pf6] reaccionan con inaminas dando lugar a complejos amino-alquenilalenilideno [ru{=c=c=c(net2)[c(r»»)=crr¿]} (n5-c9h7)(pph3)2][pf6]. La reaccion de estas especies con nucleofilos anionicos conduce, con buenos rendimientos, a sistemas anenilideno, alquinilo y butadieninilo altamente funcionalizados. los nuesvos derivados alenilideno funcionalizados son buenos substratos en reaccioines de insercion regioselectivas de inaminas originando especies altamente insaturadas tales como [ru{=c=c=c(net2)[c(r)=chc(me)=cph2]}(n5-c9h7) (pph3)2][pf6].

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis y reactividad de complejos de rutenio(ii) conteniendo grupos alquinilo y carbeno insaturados«

  • Título de la tesis:  Sintesis y reactividad de complejos de rutenio(ii) conteniendo grupos alquinilo y carbeno insaturados
  • Autor:  Salvador Conejero Iglesias
  • Universidad:  Oviedo
  • Fecha de lectura de la tesis:  04/12/2001

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • José Gimeno Heredia
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: ernesto Carmona guzmán
    • Miguel ángel Esteruelas rodrigo (vocal)
    • Miguel Tomas lardiez (vocal)
    • Antonio Romerosa nievas (vocal)

 

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