Sintesis y reactividad de fluorocarbohidratos. nuevos metodos de preparacion de 2,2-difluorooleandrosa y de glicosilacion a partir de fluoruros de glicosilo.

Tesis doctoral de Barrena Bravo M. Isabel

Se ha sintetizado la 2,2-difluorooleandrosa (derivado difluorado del carbohidrato presente en las avermectinas, compuestos de poderosa actividad antiparasitaria) con buen rendimiento, asi como la sintesis de otros compuestos gem-difluorados derivados de la oleandrosa. los productos obtenidos se han caracterizado mediante a.E. Y espectroscopia de rmn de 1h,13c,19f, asi como se determinaron los alfad. Se ha desarrollado un metodo para sintetizar disacaridos a partir de dadores de glicosilo uno «armed» y otro «disarmed», que podria redundar en una reduccion de etapas en la sintesis de oligosacaridos a partir de fluoruros de glicosilo. Se ha estudiado el empleo del sistema cp2mc12/agotf (m=hf,zr) para llevar a cabo la reaccion de transglicosilacion a partir de metilglicosidos. Dicho sistema es efectivo cuando se utilizan metil-2-desoxiglicosidos frente a alcoholes como el ciclohexanol, alcohol bencilico y tiofenol. Se ha sintetizado el fluoruro de 2-fluoro-3,4-0- isopropiliden-2-0-metil-alfa,beta-d-pentopiranosa, estudiandose la activacion selectiva de los atomos de fluor mediante la reaccion de glicosilacion de ciclohexanol y diferentes alcoholes primarios y secundarios, utilizando como activador el sistema cp2mc12/agc104, concluyendo que dicho compuesto fluorado se comporta como un sinton 1,2-dielectrofilico.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis y reactividad de fluorocarbohidratos. nuevos metodos de preparacion de 2,2-difluorooleandrosa y de glicosilacion a partir de fluoruros de glicosilo.«

  • Título de la tesis:  Sintesis y reactividad de fluorocarbohidratos. nuevos metodos de preparacion de 2,2-difluorooleandrosa y de glicosilacion a partir de fluoruros de glicosilo.
  • Autor:  Barrena Bravo M. Isabel
  • Universidad:  Rovira i virgili
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1997

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Sergio Castillon Miranda
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Jose Fuentes Mota
    • Virginia Cádiz Deleito (vocal)
    • Angel Messeguer Peypoch (vocal)
    • Francisco Merchan Alvarez (vocal)

 

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