Tesis doctoral de Núria Llor Brunés
Las oxazolopiperidonas 1,2 y 3 pueden prepararse satisfactoriamente por formacion de las correspondientes imidas a partir del anhidrido glutarico y los aminoalcoholes homoquirales fenilglicinol y valinol seguido de reduccion parcial en medio acido en los casos 1 y 2 o por ciclodeshidratacion entre el 5-oxopentanoato de metilo y los aminoalcoholes adecuados en los casos de 1, 2 y 3. Se ha demostrado la utilidad de la oxazolopiperidona la como precursora en la sintesis de derivados de la piperidina en forma enantiopura. Asi, se han sintetizado 2-alquilpiperidinas, coniina, 2,6- dialquil piperidinas (dihidropinidina) y 3-alquilpiperidinas. Se ha establecido un procedimiento para la preparacion de 6-(2-piperidil) indoles homoquirales, poniendose de manifiesto que la facil epimerizacion (o raecemizacion) que experimentan dichos sistemas puede evitarse bloqueando el nitrogeno indolico con un grupo atrayente de electrones. finalmente, se han realizado estudios de adicion conjugada sobre la lactama 61, obteniendose de forma satisfactoria las 6-(3-indolil)-2-piperidonas sustituidas en posicion 4. Se ha estudiado la utilidad de estos derivados en la construccion del sistema tetraciclico abde caracteristico de los alcaloides strychnos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintones piperidinicos homoquirales. utilizacion en la sintesis de alcaloides en forma enantiopura.«
- Título de la tesis: Sintones piperidinicos homoquirales. utilizacion en la sintesis de alcaloides en forma enantiopura.
- Autor: Núria Llor Brunés
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1996
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Juan Bosch Cartes
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Luis García Ruano
- Pere De March Centelles (vocal)
- Francisco Palacios Gambra (vocal)
- Sergio Castillon Miranda (vocal)