Tesis doctoral de Zhanru Yu
En el presente trabajo se plantea la obtención de fluorenos polifuncionalizados quirales. El objetivo es el desarrollo de un camino sintético que conduzca a fluorenonas polisubstituídas como precursores de derivados de fluorenos quirales, que por posterior transformación de los grupos funcionales introducidos en el sistema aromático permitan la obtención de moléculas pre-mesogénicas convenientemente funcionalizadas para su introducción posterior en la cadena de poli (hidrógenometilsiloxano) dando lugar a polímeros de cadena lateral. a partir de los trabajos realizados en la presente tesis doctoral, se pueden extraer las siguientes conclusiones: 1,- se ha establecido un método para determinar la resolución óptica de distintos 9-fluorenilderivados a partir de su análisis por cromatografía quiral de hplc sobre un alil-sílice no comercial. 2,- se ha obtenido un 84% de exceso enantiomérico en (s)-1-bromofluoren-9-ol por reducción de la correspondiente 1-bromofluoren-9-ona con borano en presencia del amino alcohol (s)-alfa, alfa-difenil-2-pirrolidinmetanol. 3,- se han obtenido rendimiento químicos aceptables (61-98%) para los procesos de reducción de diferentes fluorenon-9-onas 1-substituídas con hidruro de aluminio y litio en presencia de amino alcoholes quirales. 4,- se ha descrito un proceso sintético en dos pasos para la obtención de fluoren-9-onas polifuncionalizadas mediante una cilcación intramolecular de sistemas 3-aminobifenil-2,4-dicarbonitrilos diferentes substituídos. 5,- se ha desarrollado una ruta sintética para la preparación de diversos monómeros conteniendo como núcleo central el fluorenol o la fluorenona. 6,- se ha obtendio el (-)-9-acetoxi-1-bromo-7-(4-(undec-10-eniloxi)benzoilamino)-9h-fluoren-3-carboxilato de undecilo, principal objetivo sintético del presente trabajo con un elevado exceso enantiomérico (91%) mediante los procesos optimizados de reducción asimétrica mencionados
Datos académicos de la tesis doctoral «Studies on synthesis of new chiral multiply substituted fluorene diervatives and first attempts to study their use as low-molecule and side-chain polymer liquid crystal«
- Título de la tesis: Studies on synthesis of new chiral multiply substituted fluorene diervatives and first attempts to study their use as low-molecule and side-chain polymer liquid crystal
- Autor: Zhanru Yu
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 02/10/2000
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Dolores Velasco Castrillo
- Tribunal
- Presidente del tribunal: fernando Albericio palomera
- joan carles Ronda bargalló (vocal)
- cristina Minquillon llombart (vocal)
- josep María Moretó canela (vocal)