Tesis doctoral de Víctor Ulgar Ruíz
En esta tesis doctoral se han preparado c-sulfoazúcares y c-sulfopolioles que contienen un grupo sulfonato (so3m) en sustitución de un grupo hidroxilo. se describe la síntesis de la 6-desoxi-6-c-sulfo-d-galactopiranosa y su transformación por transposición de amadori en el ácido 1-ciclohexialmino-1,6-didesoxi-d-tagatosa-6-c-sulfónico. se han sintetizado n-acil derivados del 6-desoxi-beta-d-glucopiranosilamina-6-c-sulfonato potásico a partir de 2,3,4-tri-o-acetil-6-s-acetil-n-acil-6-tio-beta-d-glucopiranosilaminas por oxidación con ácido peracético. Estos sulfonatos constituyen tensioactivos aniónicos derivados de azúcar caracterizados por presentar una elevada solubilidad en agua. También se ha llevado a cabo la síntesis del 2,3-didesoxi-2-octanamido-d-alofuranosa-3-c-sulfonato por adición bisulfítica en medio básico al doble enlace de la 2,3-didesoxi-5,6-o-isopropiliden-2-octanamido-d-eritro-hex-2-enofuranosa seguido de desacetonación. La reacción de adición es anti-markovnikov y transcurre con esteroquímica anti. la iminación-reducción de c-sulfoaldosas con bencilamina y posterior hidrogenólisis del grupo n-bencilo ha permitido preparar c-sulfoaminopolioles zwitteriónicos, análogos estructurales de los aminoácidos naturales taurina y homotaurina. La iminación-reducción de d-aldosas con la sal sódica de la taurina ha conducido con buen rendimiento a los ácidos n-(d-alditol-1-il)-2-aminoetanosulfónicos de configuración d-gluco-d-mano y d-galacto. Estos compuestos han sido preparados en escala de multigramo, ya que su purificación puede ser llevada a cabo por recristalización. se ha estudiado la reacción de taurina con iso- y diisotiocinatos grasos como medio para la obtención de nuevos tensioactivos iónicos derivados de taurina caracterizados por una unión de tipo tiourea entre la cadena grasa y la cabeza polar. La reacción con diisotiocanatos grasos permite obtener tensioactivos bolaanfifílicos c
Datos académicos de la tesis doctoral «Sulfoazúcares, sulfoglicolípidos y taurinas n-sustituidas«
- Título de la tesis: Sulfoazúcares, sulfoglicolípidos y taurinas n-sustituidas
- Autor: Víctor Ulgar Ruíz
- Universidad: Sevilla
- Fecha de lectura de la tesis: 05/10/2001
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- bolaños Guzmán Fernández
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Luis Castedo exposito
- pelayo Camps García (vocal)
- Manuel Gómez guillén (vocal)
- pilar Areces bravo (vocal)