Uso de lactonas alfa,beta-insaturadas como precursores en la sintesis de alcaloides de securinega.

Tesis doctoral de Pau Cid Poyatos

En esta tesis se ha iniciado una secuencia sintetica dirigida hacia la preparacion de alcaloides de securinega. El paso clave de la secuencia es una reaccion de cicloadicion 1,3-dipolar entre una nitrona ciclica y un ester o lactona alfa,beta-insaturada. Para llevar a cabo dicho proceso se han sintetizado una serie de dipolarofilos con la funcionalidad necesaria. Se ha estudiado en profundidad el curso regio- y estereoquimico de la cicloadicion. En este trabajo se ha llevado a cabo, asimismo, la asignacion estructural y estereoquimica completa, asi como un estudio conformacional exhaustivo, de los cicloaductos obtenidos. Finalmente, se ha avanzado una etapa mas en la secuencia sintetica propuesta. Para ello se han ensayado diversas metodologías que permitieran la reduccion del enlace nitrogeno-oxigeno de las isoxazolidinas obtenidas en la etapa de cicloadicion 1,3-dipolar, anteriormente mencionada.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Uso de lactonas alfa,beta-insaturadas como precursores en la sintesis de alcaloides de securinega.«

  • Título de la tesis:  Uso de lactonas alfa,beta-insaturadas como precursores en la sintesis de alcaloides de securinega.
  • Autor:  Pau Cid Poyatos
  • Universidad:  Autónoma de barcelona
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1994

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Josep Font Cierco
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Francesc Sánchez Ferrando
    • Mercedes Amat Tusón (vocal)
    • Enrique Guitian Rivera (vocal)
    • Celia Andres Juan (vocal)

 

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