Utilizacion de 4-quinolonas para la sintesis de sistemas policiclicos complejos precursores de alcaloides marinos del grupo de las piridoacridinas.

Tesis doctoral de Wadi Ajana

Los alcaloides marinos constituyen un amplio grupo de productos, cuyo aislamiento y determinacion estructural se han incrementado notablemente durante los ultimos años. Dichos alcaloides presentan diversas e interesntesactividades biologicas, tales como, antivirica, antimicrobiana y citotoxica. en la presente tesis se propone la sintesis de la quinona tetraciclina pirido (2,3-b) acridina 5,11,12-triona precursora del alcaloide pentaciclico ascididemina, a partir de 4-quinolonas protegidas y derivados de piridina con caracter bidentado. Asi nos hemos propuesto dos estrategias sinteticas: en la primera la 4-quinolona actuara como aceptora de michael frente a un derivado de piridina con caracternucleofilo por el carbono unido a la posicion 3 y electrofilo por el carbono unido a la posicion 2. en la segunda estrategia la 4-quinolona actuara como nucleofilo por su posicion 2 a traves de su derivado litico frente a un derivado de piridina sustituida con dos grupos funcionales con diferente caracter electrofilo en las posiciones 2 y 3. los resultados obtenidos ha demostrado que esta ultima estrategia es la adecuada, es decir, la condensacion del derivado litico de la 4-quinolona convenientemente protegida sobre la 3-formil-2-piridinacarboxilato de metilo en thf y a – 78 grados c. Esta reaccion ha proporcionado una mezcla de una hidroquinona y un oxepino, isomeros constitucionales, que a su vez, despues de oxidar con can rinden la quinona tetraciclica pirido (2,3-b) acridina-5,11,12-triona objetivo directo de esta tesis y que representa el precursor directo del alcaloide ascididemina.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Utilizacion de 4-quinolonas para la sintesis de sistemas policiclicos complejos precursores de alcaloides marinos del grupo de las piridoacridinas.«

  • Título de la tesis:  Utilizacion de 4-quinolonas para la sintesis de sistemas policiclicos complejos precursores de alcaloides marinos del grupo de las piridoacridinas.
  • Autor:  Wadi Ajana
  • Universidad:  Barcelona
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1996

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Mercedes Alvarez Domingo
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Enrique Pedroso Muller
    • John A Joule (vocal)
    • Pedro Molina Buendía (vocal)
    • Joaquin Plumet Ortega (vocal)

 

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