Tesis doctoral de Wadi Ajana
Los alcaloides marinos constituyen un amplio grupo de productos, cuyo aislamiento y determinacion estructural se han incrementado notablemente durante los ultimos años. Dichos alcaloides presentan diversas e interesntesactividades biologicas, tales como, antivirica, antimicrobiana y citotoxica. en la presente tesis se propone la sintesis de la quinona tetraciclina pirido (2,3-b) acridina 5,11,12-triona precursora del alcaloide pentaciclico ascididemina, a partir de 4-quinolonas protegidas y derivados de piridina con caracter bidentado. Asi nos hemos propuesto dos estrategias sinteticas: en la primera la 4-quinolona actuara como aceptora de michael frente a un derivado de piridina con caracternucleofilo por el carbono unido a la posicion 3 y electrofilo por el carbono unido a la posicion 2. en la segunda estrategia la 4-quinolona actuara como nucleofilo por su posicion 2 a traves de su derivado litico frente a un derivado de piridina sustituida con dos grupos funcionales con diferente caracter electrofilo en las posiciones 2 y 3. los resultados obtenidos ha demostrado que esta ultima estrategia es la adecuada, es decir, la condensacion del derivado litico de la 4-quinolona convenientemente protegida sobre la 3-formil-2-piridinacarboxilato de metilo en thf y a – 78 grados c. Esta reaccion ha proporcionado una mezcla de una hidroquinona y un oxepino, isomeros constitucionales, que a su vez, despues de oxidar con can rinden la quinona tetraciclica pirido (2,3-b) acridina-5,11,12-triona objetivo directo de esta tesis y que representa el precursor directo del alcaloide ascididemina.
Datos académicos de la tesis doctoral «Utilizacion de 4-quinolonas para la sintesis de sistemas policiclicos complejos precursores de alcaloides marinos del grupo de las piridoacridinas.«
- Título de la tesis: Utilizacion de 4-quinolonas para la sintesis de sistemas policiclicos complejos precursores de alcaloides marinos del grupo de las piridoacridinas.
- Autor: Wadi Ajana
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1996
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Mercedes Alvarez Domingo
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Enrique Pedroso Muller
- John A Joule (vocal)
- Pedro Molina Buendía (vocal)
- Joaquin Plumet Ortega (vocal)