Tesis doctoral de Abderrazak Bachki
En el primer capitulo se estudia la yodacion electrofila directa de compuestos aromaticos, usando la combinacion i2-hgx2 como agente de yodacion. Las sales de mercurio estudiadas fueron hgcl2, hg(no3)2 y hg(otf)2. Se ha comprobado que la sal de mercurio elegida puede ser efectiva o no en el proceso de yodacion, dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes en el anillo aromatico. Tambien se ha estudiado la regioquimica del proceso y se han podido preparar yodoarenos sustituidos con alta regioselectividad y buenos rendimientos. en el segundo capitulo se preparan compuestos organoliticos funcionalizados por intercambio cloro-litio en cetales vinilicos ciclicos o aciclicos alfa o beta-clorados. La posterior condensacion del correspondiente intermedio organolitico obtenido con diferentes electrofilos, llevo a la obtencion de cetales vinilicos funcionalizados, que tras hidrolisis, condujeron a las correspondientes cetonas. Cuando los cetales de partida eran enantiomericamente puros, la reaccion de estos sistemas con electrofilos proquirales tuvo lugar con nula estereoselectividad. en el tercer capitulo se describe la apertura reductora de epoxidos y oxetanos quirales y sureaccion con distintos electrofilos, obteniendose como productos de reaccion compuestos polifuncionalizados enantiomericamente puros. La hidrolisis catalizada por un acido de dioles tetrahidropiranicos, llevo a la obtencion de los correspondientes trioles esperados o a hidroxieteres, dependiendo de la cantidad de acido utilizada.
Datos académicos de la tesis doctoral «Yoduros de arilo, clorocetales insaturados, epoxidos y oxetanos como precursores de compuestos organoliticos funcionalizados.«
- Título de la tesis: Yoduros de arilo, clorocetales insaturados, epoxidos y oxetanos como precursores de compuestos organoliticos funcionalizados.
- Autor: Abderrazak Bachki
- Universidad: Alicante
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Miguel ángel Yus Astiz
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Rafael Suau Suarez
- Lucette Duhamel (vocal)
- Miguel ángel Miranda Alonso (vocal)
- (vocal)