Tesis doctoral de Noelia Canal Gonzalez
La presente tesis doctoral supone el primer trabajo realizado para sintetizar análogos ciclobutánicos del aminoácido serina. Para ello se emplea la reacción de cicloadición de [2+2] entre olefinas dadoras de densidad electrónica y olefinas aceptoras (2-acetamidoacrilato de metilo principalmente) en dos vertientes. Por un lado el empleo de condiciones de reacción en ausencia de catalizador permite obtener fácilmente el esqueleto de ciclobutano. tras una serie de transformaciones se llega a la síntesis de los dos isomeros de alfa,beta-c4ser protegidos en sus formas racémicas. por otro lado se ensayaron diversas condiciones en presencia de ácidos de lewis que permitieran disminuir los tiempos de reacción así como poder emplear olefinas dadoras de electrones menos activadas. El empleo de ácidos de lewis convencionales no dio los resultados deseados, sin embargo cuando se usaron ácidos de lewis voluminosos del tipo mad y mabr se obtuvieron excelentes rendimientos y selectividades. por último se ha extendido esta última versión de la cicloadición [2+2] a su versión asimétrica con la intención de obtener los compuestos como enantiómeros puros.
Datos académicos de la tesis doctoral «2-acilaminoacrilatos en cicloadiciones [2+2] : sintesis de alfa,beta-c4ser«
- Título de la tesis: 2-acilaminoacrilatos en cicloadiciones [2+2] : sintesis de alfa,beta-c4ser
- Autor: Noelia Canal Gonzalez
- Universidad: Rioja
- Fecha de lectura de la tesis: 08/09/2004
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Alberto Avenoza Aznar
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Juan alberto Marco ventura
- Garcia laureiro José ignacio (vocal)
- esther Lete exposito (vocal)
- José Luis Chiara romero (vocal)