Tesis doctoral de David Secunza Sáenz
Los resultados a los que ha dado la lugar la tesis doctoral tirulada «(s)y r-n-boc-n,o-isopropiliden-a-metilserinales:utilización como precursores de productos de interés biológico», han sido los siguientes: i.- Se ha desarrollado una nueva ruta sintérica para la obtención de ambos enantiómeros del 2-metilglicidol con el grupo hidroxilo protegido con varios grupos reprentativos -un éter, un mesilo, un sililo y un éster- basada en la dihidroxilación asimétrica de sharpless (ad) de la amida de weinred del ácido 2-metilpropenoico. ii.- A partir de los aldehídos (s) y r -n-boc-n,o-isopropiliden-a-metilserinales han sido sintetizados los aminóacidos b,y-isaturados a-vinilalanina y a-etinilalanina, utilizando de esta manera el a-metilserinal como building block en reacciones de tranformación de grupos funcionales. iii.- Partiendo del n-(tert-butoxicarbonil)-4 metoxicarbonil-2,2, 4-trimetiloxazolidina, precursor del a-metilserinal, se ha obtenido los aminoácidos a-metil-b, b-disutituidos a-metil-b,b-difenilalanina-(ame)dip-y a-metil-b,b-dimetilserina-(ame)dms,-además de un derivado protegido de la a-metil-b,b-difenilserina-(ame)dps-. iv. – Aprovechando el comportamiento del anillo oxazolidina del a-metilserinal como auxiliar queral, se han sintetizado todos los estereoisómeros de la a-metiltreonina, de esta manera se trató de demostrar la generalización de esta estrategia, basada en la adicción de nucleófilos al carbonilo del aldehído de partida, a diversas a-metilserinas b-sutituidas. v. – Se ha desarrollado una nueva estrategia sintética que permite el acceso rápido y a través de reacciones sencillas al aminoazúcar incluido en varios antibióticos glicopeptídicos 4-epi-l-vancosamina. de esta manera se ha tratado de ampliar la utilización del a-metilserinal a todo tipo de moléculas con interés biológico y que posean en su estructura en centro estereogénico cuaternario que contenga los grupos metilo a
Datos académicos de la tesis doctoral «(s) y (r)-n-boc-n,o-isopropiliden alfa metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico«
- Título de la tesis: (s) y (r)-n-boc-n,o-isopropiliden alfa metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico
- Autor: David Secunza Sáenz
- Universidad: Rioja
- Fecha de lectura de la tesis: 09/12/2003
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Alberto Avenoza Aznar
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Luis carcía ruano
- Juan Luis asensio álvarez (vocal)
- josep Bonjoch sese (vocal)
- José Antonio Mayoral murillo (vocal)