Tesis doctoral de Pablo Chamorro Gomez
En los últimos años se ha descrito un gran número de compuestos de origen marino, con importantes propiedades biológicas, que presentan un esqueleto terpénico unido a un anillo quinónico o hidroquinónico, algunos de los cuales mostraron una importante actividad citotóxica y antivírica. Ello llevó a nuestro grupo de investigación a plantear la obtenicón de análogos semisintético de estos productos marinos y evaluar la influencia tanto del resto terpénico como del quinónico sobre la actividad biológica. en este trabajo se han preparado diterpenilnafto(hidro)quinonas mediante cicloadición de diels-alder de ácido mirceocomúnico y otros diterpenoides relacionados con p-benzoquinona. Algunas de ellas se han utilizado como «cabezas de serie» para llevar a cabo modificaciones estructurales en el resto decalínico, partiendo de la funcionalización natural del diterpenoide, como son una función ácido carboxílico y un doble enlace exocíclico. entre las transformaciones planteadas en el anillo de decalina destacan isomerizaciones, epoxidaciones, oxidaciones arílicas y descarboxilaciones, que han dado lugar a una serie de sustratos oxigenados que, por tratamiento con ácidos de lewis, han conducido a nuevos compuestos reordenados con estructuras decalínicas tipo halimano, nor-labdano, etc. los compuestos sintetizados han sido evaluados in vitro frente a varias líneas celulares neoplásicas; algunas de ellas mejoran la citotoxicidad de los «cabezas de serie», mostrando valores de ci50 por debajo de micromolar.
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis, reordenamiento y evaluación citotóxica de nuevas diterpenil-1,4-naftohidroquinonas«
- Título de la tesis: Síntesis, reordenamiento y evaluación citotóxica de nuevas diterpenil-1,4-naftohidroquinonas
- Autor: Pablo Chamorro Gomez
- Universidad: Salamanca
- Fecha de lectura de la tesis: 29/01/2003
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José María Miguel Del Corral Santana
- Tribunal
- Presidente del tribunal: alejandro Fernandez barrero
- isidro Gonzalez collado (vocal)
- Javier Gutiérrez Luis (vocal)
- david Díez martín (vocal)