Síntesis y evaluación citotóxica de nuevas terpenil-1,4-naftoquinonas

Tesis doctoral de Martín Martín M. Luz

La estructura 1,4-naftoquinónica forma parte de una gran cantidad de compuestos que han sido objeto de numerosos estudios químicos y farmacológicos. Entre ellos, destaca la actividad citotóxica presentada por determinadas terpenilquinonas/hidroquinonas de origen marino. Basándonos en este hecho, se han sintetizado análogos terpenil-1,4-naftoquinónicos por cicloadición de diels-alder entre mirceno y p-benzoquinonas diferentemente sustituidas, que se han utilizado como «cabeza de serie» para posteriores transformaciones. con el fin de analizar la influencia que sustituyentes en el anillo quinónico pueden ejercer en la actividad citotóxica, se han sintetizado series de terpenil-1,4-naftoquinonas con sustituyentes nitrogenados, oxigenados y de azufre en las posiciones c-2 y/o c-3 del anillo quinónico. estos derivados se han obtenido mediante reacciones de adición nucleofílica a las terpenil-1,4-naftoquinonas «cabeza de serie», o por reacciones de sustitución nucleofílica a partir de terpenil-1,4-naftoquinonas halogenadas. algunos de estos compuestos han sido ciclados posteriormente, dando lugar a nuevos sistemas heterocíclicos fusionados al anillo naftoquinónico. todos estos compuestos han sido evaluados in vitro frente a varias líneas celulares neoplásicas, habiendo mostrado algunos de ellos valores de citotoxicidad inferiores a 1um.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis y evaluación citotóxica de nuevas terpenil-1,4-naftoquinonas«

  • Título de la tesis:  Síntesis y evaluación citotóxica de nuevas terpenil-1,4-naftoquinonas
  • Autor:  Martín Martín M. Luz
  • Universidad:  Salamanca
  • Fecha de lectura de la tesis:  17/12/2002

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • José María Miguel Del Corral Santana
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: alejandro Fernandez barrero
    • ricardo Riguera vega (vocal)
    • María del carmen Avendaño lópez (vocal)
    • julio González urones (vocal)

 

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