Tesis doctoral de Benéitez Gallego M. Templo
En esta tesis se ha desarrollado una metodología de obtención de vinilsulfonas quirales a partir de 4-fenilsulfonil-1-hidroximetil-1,3butadieno, para lo que se ha estudiado la apertura estereoselectiva de hidroxiepóxidos diferentemente protegidos en medio ácido de lewis, y se ha estudiado se reactividad en: a) reaccioens de ciclación, obteniéndose por un lado, sistemas heterocíclicos de cinco miembros, tales como, pirrolidinas inhibidoras de glicosidasas, tetrahidrofuranos y tetrahidrotiofenos y por otro, ciclopentenos cuando existe un grupo saliente en posición e a la sulfona. b) reacciones de epoxidación nucleofílica utilizando como agentes oxidantes t-buooli y t-buook. De este estudio se han obtenido a,b-epoxisulfonas de forma estereoselectiva y con muy bien rendimiento que han ido transformadas en: tetrahidropiranos con cuatro centros estereogénicos, de gran utilidad en síntesis orgánica, pirrolidinas inhibidoras de glicosidasas, derivados del dim (potente inhibidor de manosidasas) y 1,2 diaminas, que pueden ser un buen punto de partida en la síntesis de nuevos inhibidores de glicosidasas y de catalizadores quirales. por otro lado, la ciclación intramolecular de las a,b-epoxisulfonas en medio básico conduce a ciclopentanos quirales con muy buen rendimiento. finalmente, se ha llevado a cabo un estudio de la reactividad frente a nucleófilos de estos ciclopentanos, desarrollándose un nuevo procedimiento para la obtención de bromo, cloro, o yodo vinilderivados y de vinilazidas. asimismo, se han obtenido ciclopentanonas quirales que pueden emplearse en la síntesis de compuestos naturales, como prostaglandinas o carbonucleósidos, entre otros.
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis y reactividad de vinil y epoxisulfonas«
- Título de la tesis: Síntesis y reactividad de vinil y epoxisulfonas
- Autor: Benéitez Gallego M. Templo
- Universidad: Salamanca
- Fecha de lectura de la tesis: 12/12/2003
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- David Díez Martín
- Tribunal
- Presidente del tribunal: enrique Díez barra
- José María Miguel del corral santana (vocal)
- Antonio Abad somovilla (vocal)
- rosario Fernandez fernandez (vocal)