Tesis doctoral de JordÁ Gregori Juan Miguel
El presente trabajo tiene como objetivo la síntesis estereoselectiva de oxazinonas y oxazolidinonas quirales a partir del aminoácido natural l-serina, cuya posterior ruptura en condiciones suaves permite obtener aminodioles y aminoácidos con configuración definida. La obtención de oxazinonas y oxazolidinonas quirales se realizo por reacciones de ciclocarbamación de carbamatos alilicos y apertura de epoxidos. Se sintetizo los aminodioles quirales (2r,4s)-2-aminopentano-1,4-diol, (1s,3r)-3-amino-1-fenilbutano-1,4-diol y la 2r,4s- -hidroxinorvalina en su forma de lactona (2r, 4s)- -hidroxinorvalina a partir de la oxazinonas 11 y 15. Además, la configuración de los carbonos asimétricos en el compuesto ácido (4r, 6s)-6-metil-2-oxo-1, 3-oxazin-4-carboxílico fue confirmada mediante análisis cristalográfico de rayos x.
Datos académicos de la tesis doctoral «Aproximación sintética a aminoalcoholes y aminoácidos quirales por reacciones de ciclocarbamación de derivados de l-serina«
- Título de la tesis: Aproximación sintética a aminoalcoholes y aminoácidos quirales por reacciones de ciclocarbamación de derivados de l-serina
- Autor: JordÁ Gregori Juan Miguel
- Universidad: Universitat de valéncia (estudi general)
- Fecha de lectura de la tesis: 22/07/2004
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Sepúlveda Arqués
- Tribunal
- Presidente del tribunal: julio álvarez-builla gómez
- albert Moyano baldoire (vocal)
- brian Jennings (vocal)
- Francisco Palacios gambra (vocal)