Tesis doctoral de álvaro Somoza Calatrava
Esta tesis doctoral, que se centra en el aprovechamiento sintético de los sulfóxidos como inductores quirales, puede dividirse en tres apartados bien diferenciados. 1,- beta-hidroxi sulfóxidos como equivalentes sintéticos quirales del grupo carbonilo: síntesis asimétrica de ciclohexanonas sustituidas. la obtención de ciclohexanonas, ciclohexenonas y ciclohexenodionas enantioméricamente puras, es de gran interés ya que da acceso a productos naturales y a intermedios sintéticos empleados en la preparación de otros de estructuras más complejas. en este trabajo se ha evaluado la posibilidad de aprovechar el grupo beta-hidroxisulfóxido, situado sobre un esqueleto de ciclohexadienona, como equivalente sintético quiral de un grupo carbonilo. para ello, se han sintetizado dos tipos de (sr)-4-hidroxi-[(p-tolilsulfinil)metil)]-2,5-ciclohexadionas sobre los que las transformaciones posteriores han permitido acceder de forma totalmente estereoselectiva a numerosos derivados de ciclohexanona diferentemente sustituidos. 2,- síntesis enantioselectiva de tubiginonas a2 y c2. las rubiginonas son metabolitos secundarios aislados del streptomyces griseorubiginosus, que pertenecen a la familia de los antibióticos. Estos productos naturales tienen una estructura tetracíclica angular con una función quinona en el anillo c y diferentes sustitución en el anillo a, con una estereoquímica determinada. Entre este grupo de compuestos, las rubiginonas a2, y c2 se caracterizan por poseer en la posición c-4 una función oxigenada. Su síntesis enantioselectiva ha sido descrita por primera vez en esta tesis doctoral. 3,- adiciones diastereoselectivas de compuestos organometálicos a benzaldehídos 2-p-tolilsulfinil sustituidos. la síntesis enantioselectiva de arilcarbinoles da acceso a diversos productos tanto naturales como sintéticos, de interesantes propiedades biológicas. en este trabajo se ha estudiado la capacidad del sulfóxid
Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevas aplicaciones de los sulfóxidos en síntesis asimétrica: ciclohexanonas sustituidas, anguciclinonas y arilcarbinoles«
- Título de la tesis: Nuevas aplicaciones de los sulfóxidos en síntesis asimétrica: ciclohexanonas sustituidas, anguciclinonas y arilcarbinoles
- Autor: álvaro Somoza Calatrava
- Universidad: Autónoma de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 18/06/2004
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- María Del Carmen Carreño Garcia
- Tribunal
- Presidente del tribunal: vicente Gotor santamaría
- claudio Palomo nicolau (vocal)
- benito Alcaide alañon (vocal)
- Francesch solloso Andrés m. (vocal)