Tesis doctoral de Silvia Villarroya Lidon
En la presente tesis doctoral se ha llevado a cabo el estudio del alcance y las limitaciones de la reacción de formación de n-aril-4-viniloxazolidin-2-onas a partir de la reacción entre el (z)-1,4-bis-(etoxicarboniloxi)but-2-eno y diferentes anilinas relativamente ácidas y no nucleófilas bajo catálisis por pd(0). El éxito de la reacción depende de la acidez de la anilina y por tanto de la presencia de grupos electroatrayentes. La reacción requiere la conversión in situ del biscarbonato en el correspondiente carbonato-carbamato por ataque nucleofílico de la base conjugada de la anilina seguida de la ciclación intramolecular catalizada por pd. en segundo lugar se ha puesto a punto un nuevo método de perfluoroalquilación de anilinas con yoduros de perfluoroalquilo en presencia de óxido de cobre(i) en dmso a 130ºc. La perfluoralquilación tiene lugar en las posiciones orto y para del anillo aromático. Fenoles y anisoles pefluoroalquilados pueden obtenerse mediante este método. Sin embargo, la selectividad es baja y la reacción da lugar a una mezcla de isómeros orto, meta y para. Por último se ha estudiado la aplicación de este método de perfluoroalquilación a anilinas con alfa,w-diyodoperfluoroalcanos, dando lugar a la formación de productos oligoméricos. en tercer lugar, se ha preparado nanopartículas de pd(0) establizados por compuestos polifluorados por reducción de una solución de cloruro de paladio en metanol a 60ºc. Estas nanopartículas de pd(0) son activas en las reacciones de acoplamiento cruzado de suzuki y de heck en codiciones de catálisis bifásica fluorada, son recuperadas en este sistema bifásico de disolventes y reutilizadas sin pérdidas de actividad catalítica.
Datos académicos de la tesis doctoral «Oxazolidinonas, paladio, cadenas perfluoradas y nanopartículas: un ejercicio de catálisis«
- Título de la tesis: Oxazolidinonas, paladio, cadenas perfluoradas y nanopartículas: un ejercicio de catálisis
- Autor: Silvia Villarroya Lidon
- Universidad: Autónoma de barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 16/12/2002
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Marcial Moreno Mañas
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Luis García ruano
- joaquin Plumet ortega (vocal)
- Miguel ángel Yus astiz (vocal)
- carmen Nájera domingo (vocal)