Síntesis asimétrica de carbociclos a partir de carbohidratos víaradicales libres

Tesis doctoral de Pozuelo Muñoz M. Carmen

En esta tesis se describe por primera vez en la literatura la síntesis asimétrica de carbociclospolioxigenados a partir de carbohidratos (d-ribonolactona, d-glucosa, d-manosa y d-gulo-*-lactona) utilizando métodos de carbociclación vía radicales libres, promovidos por hidruro de tributilestaño en presencia de azobisisobutironitrilo. así, se han preparado aminiciclitoles de cinco y seis eslabones a partir de precursores radicálicos que incorporan éteres de oxima como aceptadores de radicales libres, o pseudozaúcares o inositoles c-sustituidos a partir de precursores radicálicos que incorporan éteres de enol o ésteres beta-insaturados-como aceptores de radicales libres. los rendimientos químicos en los procesos de carbociclación son buenos y la inducción asimétrica en la formación de nuevos estereocentros, de moderada a excelente. en resumen, en esta tesis se ha planteado un nuevo método para la preparación de carbociclos a partir de carbohidratos, de interés general para la síntesis de compuestos más avanzados, biológicamente activos.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis asimétrica de carbociclos a partir de carbohidratos víaradicales libres«

  • Título de la tesis:  Síntesis asimétrica de carbociclos a partir de carbohidratos víaradicales libres
  • Autor:  Pozuelo Muñoz M. Carmen
  • Universidad:  Complutense de Madrid
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/10/2002

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • José Luis Marco Contelles
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: diego Armesto vilas
    • Ana Sánchez-migallón bermejo (vocal)
    • paloma Ballesteros García (vocal)
    • Molina orden m. teresa (vocal)

 

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