Tesis doctoral de Vanessa Cerezo Frias
Los aminoácidos biarílicos se encuentran en una amplia variedad de péptidos naturales con importante actividad biológica. Concretamente, las arilhistidinas forman parte de las aciculitinas, péptidos con actividad citotóxica y antifúngica. La reacción de suzuki-miyaura es el método más versátil para la obtención de biarilos asimétricos, aunque, hasta ahora no se había aplicado para la arilación del imidazol de la histidina. El objetivo general de esta tesis fue demostrar que se podía arilar el anillo de imidazol de la histidina en fase sólida mediante una reacción de suzuki-miyaura. En primer lugar, se sintetizaron 4(5)-metil-5(4)-fenilimidazol y 4(5)-metil-5(4)-(2-metoxifenil)imidazol a través del acoplamiento cruzado entre un n-bencilobromoimidazol y el correspondiente ácido arilborónico. Posteriormente, se arilaron 5-bromohistidinas utilizando diversos ácidos arilborónicos mediante una reacción de suzuki-miyaura asistida por irradiación microondas, tanto en disolución como en fase sólida. Y finalmente, utilizando dicha metodología se sintetizaron péptidos antimicrobianos conteniendo 5-arilhistidinas, activos contra bacterias gram-negativas responsables de importantes enfermedades en plantas tales como el fuego bateriano.
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesi en fase sólida de péptids biarílics contenint 5-arilhistidines«
- Título de la tesis: Síntesi en fase sólida de péptids biarílics contenint 5-arilhistidines
- Autor: Vanessa Cerezo Frias
- Universidad: Girona
- Fecha de lectura de la tesis: 28/05/2009
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Marta Planas Grabuleda
- Tribunal
- Presidente del tribunal: john a Joule
- muriel Amblard (vocal)
- mercedes Alvarez domingo (vocal)
- knud j Jensen (vocal)