Tesis doctoral de Elena Peña Noemí De
Se ha puesto a punto un método de síntesis estereodivergente de alfa-amino-beta-hidroxi ácidos, epímeros en c-3, utilizando como productos de partida los alfa-amino aldehídos derivados de l-serina: (s)-n,n-dibencil-o-tbdms-serinal y (s)-n,n-dibencil-obo-serinal. la etapa clave de la síntesis es la alquilación diastereoselectiva de los citados amino aldehídos con reactivos organocínicos y magnesianos que conduce respectivamente a los aductos syn y anti con buenos rendimientos químicos y excesos diastereoméricos. De este modo hemos realizado la preparación de los cuatro diasteroisómeros de la beta-hidroxi norvalina, de la (2r-3s)-3-hidroxileucina y de la (2r, 3s)-fenilserina, compuestos de interés farmacológico. la extensión de nuestros estudios a los n,n-dibencilamino aldehídos derivados de los ácidos l-aspártico y l-glutámico, nos ha permitido la síntesis esteroeselectiva de beta-amino-gamma-hidroxi ácidos y de gamma-amino-*-hidroxi ácidos, compuestos también de gran interés por su posible utilización como inhibidores enzimáticos. además hemos abordado la síntesis de la treo y eritro aza-muricatacina, hidroxi pirrolidonas aza-análogas de la muricatacina que muestran una interesante y similar citotoxicidad, a partir del alfa-deibencilamino aldehído derivado del ácido l-glutámico. finalmente, hemos estudiado la reacción de n-bencil aziridino aldehídos, derivaods de la l-serina y de la l-treonina, con dialquilzinc y haluros de alquilmagnesio, lo que nos ha permitido la preparación de syn-aziridino alcoholes, compuestos de gran utilidad como catalizadores quirales en procesos enantioselectivos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Alfa-amino aldehídos quirales como productos de partida en la síntesis de hidroxiamino derivados enantioméricamente puros«
- Título de la tesis: Alfa-amino aldehídos quirales como productos de partida en la síntesis de hidroxiamino derivados enantioméricamente puros
- Autor: Elena Peña Noemí De
- Universidad: Valladolid
- Fecha de lectura de la tesis: 17/12/2002
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Rafael Pedrosa Saez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Luis García ruano
- mercedes Amat tusón (vocal)
- carmen Nájera domingo (vocal)
- Badía urrestarazu María dolores (vocal)